1977. Барбра Стрейзанд первый и единственный раз появилась на обложке Playboy вскоре после того, как её песня «Evergreen» второй раз получила премию «Оскар».
1978. Певица Долли Партон побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда был выпущен её двадцатый альбом «Heartbreaker».
1978. Актриса Фэрра Фосетт была представлена на 15 обложках Playboy в десяти странах, в том числе четыре раза в США. В 1995 году Playboy с 48-летней Фэррой на обложке стал самым продаваемым журналом десятилетия.
1985. Мадонна украшала обложки Playboy в десяти странах, в том числе несколько раз в Испании.
1989. Ла Тойя Джексон появлялась на обложке Playboy 24 раза в 15 странах, в том числе дважды в США.
1989. Памела Андерсон украшала обложку Playboy 151 раз в 31 стране, в том числе 12 раз в США в период с 1989 по 2007 год. Кроме того, она стала первой Playmate — моделью, представленной на развороте журнала.
1993. Актриса Анна Николь Смит побывала на обложке знаменитого мужского журнала 47 раз в 20 странах, в том числе пять раз в США.
1995. Дрю Бэрримор украшала обложку Playboy в десяти странах, от Японии до России.
1999. Шарлиз Терон появлялась на обложках Playboy трижды в Японии и США. Журнал с её фотографией покупали в невероятных количествах — 100 000 экземпляров только в США.
1999. Чёрная Пантера — Наоми Кэмпбелл — украсила рождественский выпуск Playboy. Её фото напечатали на 18 обложках в 16 странах.
2003. Кармен Электра появилась в Playboy 44 раза в 21 стране, в том числе три раза в США в период с 2000 по 2009 год. Считается, что именно этот журнал сделал её знаменитой.
2004. Дениз Ричардс была моделью обложки Playboy в шести странах. Для американской версии журнала актриса снялась всего через пять месяцев после того, как родила второго ребёнка.
2005. Актриса Дженни Маккарти появилась на обложке Playboy 32 раза в 14 странах, в том числе шесть раз в США, последний раз в 2012 году — незадолго до своего 40-летия.
2005. Знаменитая наследница и светская львица Пэрис Хилтон побывала на словацкой и американской обложках Playboy.
2006. Джессика Альба появилась на обложках Playboy один раз в США и Японии. Для американской обложки была использована фотография актрисы с рекламной съёмки фильма «Добро пожаловать в рай!». Джессика Альба подала в суд, заявив, что не давала согласия на использование снимка. Иск был отозван после того, как Хью Хефнер согласился сделать крупное пожертвование в пользу любой благотворительной организации на выбор актрисы.
2007. Мэрайя Кэри украсила обложку Playboy единственный раз в том же году, когда вышел её 11-й альбом «E = MC²», который сравнял певицу по популярности с Элвисом Пресли.
2007. Playboy с Ким Кардашьян на обложке вышел вскоре после премьеры её реалити-шоу «Семейство Кардашьян».
2009. Комедиантка Челси Хэндлер побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда она появилась в «Горячей сотне» журнала «Максим». Журнал с её фото вышел вскоре после публикации её книги-бестселлера «Водка, ты там? Это я, Челси».
2010. Киноактриса Тара Рид появилась на обложке Playboy в девяти странах, от Колумбии до Словакии и Литвы.
2012. На счету Линдси Лохан обложки Playboy в пяти странах. На съёмки для американской версии журнала фотографов вдохновил образ Мэрилин Монро с самой первой обложки Playboy.
2013. Кейт Мосс украсила юбилейный, 60-й выпуск журнала Playboy. 39-летняя модель появилась на обложке в образе брендового зайчика — талисмана Playboy.